Per assegnare una rotta in uscita specifica per un estensione dovete:

1. dovete definire la Outbound Routes da utilizzare.
2. dovete definire il contesto in extensions_custom.conf.
3. dovete definire che l'estensione utilizzi il contesto da voi definito.

Quindi in ordine eseguire i seguenti passi:

Passo 1.

Attraverso il pannello web del centralino (con utente amministratore) dovrete andare nel menù:
 "PBX" / "PBX Configuration" / "Outbond Routes".

Qui creare una nuova route con nome da voi preferito, importante che non selezioniate attivo la voce "Intra Company Route" e che il "Dial Pattern"  includa il prefisso che vorrete usare per tale route.

personalmente  utilizzo la numerazione 9XX per le outbound routers in modo da distinguerle più facilmente, quindi la route dell'esempio sarà la 903 e il dial pattern diventerà 903|!X.

Dopo averlo salvato dovremo spostarlo nella lista "priorità" sul lato destro della schermata fino a portarlo "prima" della route di default. (quella senza nessun prefisso). visto che asterisk prova tutte le route outbound fino a trovarne una valida per la chiamata, e numero 9XX!X è comunque un sottoinsieme di !X  e di conseguenza usarebbe la route di default invece di passargli oltre. Invece se la route con pattern 903|!X se trova un qualunque numero che non comincia per 903 fallisce e passa avanti (arrivando alla route di default).

Passo 2.

dovrete spostarvi nel menù:
"PBX" / "Tools" / "File Editor".
e nel campo "File" impostare "extension_custom.conf"
aggiungere le seguenti righe 

1
2
3
4

[from-internal-903]
exten => _2XXX,1,Goto(from-internal,${EXTEN},1)
exten => _9XXX!,1,Goto(from-internal,${EXTEN},1)
exten => _X!,1,Goto(from-internal,903${EXTEN},1)

le righe 2 e 3 servono a passare direttamente al contento from-internal nei casi in cui si stia chiamando un interno (nel mio caso 2001, 2002, 2003...) e a non apporre prefisso di uscita ai numeri che gia` sono formati da uno (9XX).
La riga 4 imposta un prefisso al numero e lo passa a from-internal.
Dove seguirà il normale corso di una chiamata in uscita. 

Passo 3.

Per prima cosa dovrete spostarvi nel menù:
"PBX" / "PBX Configuration" / "Extensions".
selezionare l'estensione già creata precedentemente a cui si vuole associare il numero di telefono in uscita o crearne una nuova.

Impostare il "context" a "from-internal-903"

Salvare (submit in fondo alla pagina)

Applicare le modifiche ad asterisk (cliccando "Apply Configuration Changes Here" sulla banda rosa in alto alla pagina dopo il submit)

A questo punto non vi resta che fare una chiamata dal telefono associato all'estensione per verificare che tutto funzioni correttamente.

Piccola nota, il context può essere assegnato a quante estensioni volete, ad esempio a tutti le estensioni del reparto vendite o a tutte le estensioni degli agenti o dell'amministrazione in modo che venga visualizzato il numero corretto nel CLID in uscita sicchè se una persona voglia richiamarvi vada direttamente all' "inbound route" corrispondete che a sua volta viene assegnata o a un estensione o a un  ring group... invece della politica standard per la linea pubblica.